1暗河苏暮雨对战顾剑门
顾家家主顾洛离暴毙八别城，西南道魁首之争拉开序幕。晏家家主晏别天趁顾家无主，强行欲与顾家二公子顾剑门联姻，风雨欲来各方势力蠢蠢欲动。西南道柴桑城新开了一家东归酒肆，老板年纪很轻，名叫白东君，小二则是一个江湖浪客司空长风，而白东君实际上就是百里东君。某日一队人纵马踏蹄而来，为首之人晏别天直言买酒，白东君直觉扬名之机来临，欣然迎客。暗河想和顾剑门做交易，苏暮雨与顾剑门在雨中倾情一战，最后苏暮雨离去时发现了躲在一侧的百里东君二人，但还是放过了他们。
2雷梦杀展示雷门三唱
洛轩出手拦住一众高手，雷梦杀带百里东君与司空长风离开。雷梦杀与洛轩以为百里东君和司空长风是自己七师弟萧若风埋在柴桑城的接应，却不料两人当真是过路的，他们救错了人，还白白浪费了伪装的身份。雷梦杀告诉他们，一月前，他的好友兼三师弟顾剑门的兄长顾洛离暴毙，顾剑门被迫回到柴桑城与西南道另一个大势力宴家联姻。晏琉璃突然来访，她表示不想作为棋子嫁给顾剑门，她的意中人实乃顾剑门那已死的兄长。
3东君武脉遭觊觎险脱身
顾晏俩家喜宴之上，西南道各方势力皆到场。雷梦杀和洛轩二人拦住街上一行高手，让百里东君如约而至借“抢亲”之由拖延时间。晏别天不耐烦要下杀手，司空长风出枪相护与对方缠斗但依旧不敌。司空长风想让百里东君先跑，百里东君却淡定召出巨蛇白琉璃，击退了杀手。众人见到那蛇大惊，原来这蛇乃是温家家主赠给外孙——镇西侯府小公子百里东君的生辰礼，这酒肆小老板的真实身份，竟然是镇西侯府小公子。
4百里东君入剑林遇故人
温壶酒要带百里东君回乾东城镇西侯府，恰逢四年一度的剑林再开，他不想错过。百里东君听闻此事，央求温壶酒带他去剑林，温壶酒犹豫，百里东君便表示自己想要习武，让温壶酒带他去见见世面。神剑镇之上，刚来此地的百里东君与叶鼎之擦肩而过，两人相逢不识就此错过。今年名剑山庄炼出新剑入主剑林，引四方剑客来夺。百里东君看不上外围之剑，便与温壶酒边饮酒边看剑客们夺剑，终于见到仙宫品名剑“不染尘”。
5百里东君赢得不染尘
百里东君在醉梦中忆起童年与玩伴叶云的往事，而叶鼎之也在月下借酒消愁。原来他们二人是同年的至交好友，可惜叶家被构陷谋反满门被诛，两个少年好友也因此分别，再未相见。温壶酒欲问百里东君西楚剑舞的来历，百里东君还没来得及装糊涂，侯府派来捉他的队伍就打断了温壶酒的问话。百里东君被绑回家中，温壶酒也跟着过去看望自己的妹妹温珞玉，和她说了百里东君用西楚剑歌一事。
6西楚剑歌惹杀身之祸
天外天得知西楚儒仙还存活一事，悄然来到了乾东城。萧若风奉令前往乾东城，雷梦杀半路出现陪他一起同去。司空长风终于找到了药王辛百草，辛百草赏识他在医学上的天赋要留他半年给自己当徒弟。百里成风为了儿子的安危把他困在侯府后院，让他学习自己的拔剑术，不成便不许出后院。百里成风迎接萧若风一行人，萧若风表示学堂大考即将开启，想让百里东君参加学堂大考，成为他师父李长生的最后一位弟子。正在萧若风二人被带去客房时，后院里百里东君醉酒练成拔剑术破开长廊木窗与萧若风相见。
7儒仙拔剑愿求一战
百里东君赶到古尘住处，想要保护师父。古尘欣慰，却知现在的百里东君不是他们的对手。古尘使出绝世一剑，他一边借此剑教授百里东君，一边用此招逼退天外天，也因此将最后的气血用尽，溘然长逝，临死前，他对百里东君说了自己的往事和对他的祝愿，并且希望百里东君能替自己酿一壶桃花月落，挂在天启最高的地方。古尘已死，萧若风与雷梦杀只剩最后一个目的——将百里东君带回天启。
8百里东君备考学堂大考
来到天启城，百里东君听了雷梦杀和顾剑门策马踏遍天启城之事，也肆意策马起来，却在路过稽下学堂时被人打落下马。雷梦杀带着醒来的百里东君去游玩天启城，却被外院弟子用果子砸了百里东君的脑袋，于是百里东君废物的名声也就此传开。百里东君虽然身负绝世武学，但是却不知如何运用，唯有醉酒以后才能发挥出威力。百晓堂堂主姬若风受古尘生前所托，来教他内功心法。
9大考现场众人各展其能
百里东君终于相信姬若风是受古尘所托而来，同意回去跟着他学习内功心法秋水诀。学堂初试考官柳月给出的主题是“文武之外”，所谓文武之外，是要考生展示自己除了武功和学识外，其他方面的才能。学堂大考办在千金台之内，百里东君在考场前也再次见到了叶鼎之。在考场之中，众人都各展身手。叶鼎之叫人取来了新鲜羊腿，现场展示了一下蛮族人的烤肉。百里东君精通酿酒之术，则叫人取来了酿酒工具，意图在现场酿出新酒。
10百里东君顺利通过初试
玥瑶化名尹落霞参加学堂大考，千金台当家的喊回了屠二爷。玥瑶与屠二爷开赌，顺带叫上百里东君和叶鼎之一起陪玩。玥瑶一手老千骗过了千金台的两个当家的眼睛，成功通过试验。考试即将结束，有人先百里东君一步酿出酒来，百里东君的酒也同时酿好，于是柳月与千金台当家屠大爷、考场中唯一还剩的叶鼎之三个人一起评判两人的酒。考官皆沉醉于百里东君的清酒“过早”，叶鼎之的烤肉也拿下了考官的味蕾，在考试的最后时刻二人都成功通过了考验。
